In Anlehnung an den heiligen Hieronymus (347–420 n. Chr.), den Gründer des Ordens, dem er angehörte, ließ sich Fra Gregorio darstellen, wie er sich zur Buße auf die Brust schlug. Er blickt den Betrachter an, aber inspiriert von dem Buch, das er in der Hand hält, meditiert er über die Kreuzigung, die Lorenzo Lotto im Hintergrund zeigt. Auf diese Weise stellt das Bild einen Geisteszustand dar und geht über die Vorstellung von Porträtmalerei als bloßer Aufzeichnung hinaus des Aussehens. Bei diesem Unterfangen war Lotto sehr auf die psychologisch anspruchsvollen Pois von Albrecdc Direr eingestellt, der zwei Reisen nach Venedig machte.
Emulating Saint Jerome (347-420 AD), the founder of the religious order to which he belonged, Fra Gregorio had himself portrayed beating his breast in penance. He looks at the viewer but, inspired by the book he holds, his meditations are on the Crucifixion, which Lorenzo Lotto shows in the background, In these ways, the picture depicts a mental state, moving beyond the notion of portraiture as a mere record of appearance. In this endeavor, Lotto was keenly attuned to the psychologically proling pois of Albrecdc Direr, who made two trips to Venice.